Подиумная карьера началась задолго до совершеннолетия — девушку выбрала в качестве своего представителя линия одежды «Crush Your Style». Первое упоминание о сестрах Дженнер как о подающих надежды моделях датируется 2010 годом, когда журнал «People» написал о них в разделе «Beautiful People». Кайли, далекая от модельных стандартов (рост – 168 см, вес – 60 кг), но яркая и ухоженная, приглянулась дизайнерам и вскоре снялась для ряда популярных журналов — «Vogue», «Teen», «Ok!».
Младшая Дженнер владеет собственной косметической линией под названием «Kylie Cosmetics». Хозяйка бренда рассказывала, что увлеклась косметикой из-за комплексов и под влиянием славы Ким. Считала, что макияж – это средство, маскирующее неуверенность перед камерами, а не только недостатки внешности. Таким способом девушка монетизировала обрушившийся на нее шквал критики за чрезмерно пухлые губы.
Эффекту, объясняла Кайли, она обязана помаде и специальной присоске. Поступившие в продажу первые 15 тыс. наборов помады и контура раскупили за 1 минуту. Праздничная коллекция Kylie Lip принесла Дженнер $ 19 млн за сутки.