Он начинал свой европейский период в 90-е с проб в опере и оперетте («Тоска», «Паганини»). Но ключевыми в его карьере стали главные роли в мюзиклах «Элизабет» и «Отверженные» в 2000-е. В первом случае Винник играл Смерть (Черного Принца), во втором – Жана Вальжана. Сложные драматические роли, которые в исполнении украинского артиста вызывали восхищение и публики, и критиков.
Винник был звездой без всяких оговорок. Журналисты писали вдохновенные материалы, восхищаясь его мастерством. Зрителей интересовала его личная жизнь. Немецкие онлайн-медиа составляли тесты, среди которых можно было встретить опросник и о нем: «Когда родился Олег Винник?», «Сколько детей у Олега Винника?»
Сейчас Олег с удовольствием вспоминает тот не простой,но насыщенный период своей жизни.