Ее жизнь протекала относительно спокойно до того момента, пока один канадский журналист не наткнулся на страницу Винни в Facebook.
Именно он предложил ей попробовать себя в модельном бизнесе и дал понять, что ее необычная внешность может сослужить ей немалую услугу и сделать успешной и популярной.
Винни Харлоу обратилась в первое модельное агентство в 19-летнем возрасте, и получила отказ.
Своей карьерой модели Винни Харлоу обязана автору и ведущей телешоу «Топ-модель по-американски» (Next Top Model) Тайре Бэнкс, которая разместила фото на Instagram. Впоследствии Харлоу стала одной из четырнадцати финалисток двадцать первого сезона телешоу, в 2014 году.
Она не устает повторять, что своим примером очень хочет вернуть веру в себя у других людей. Что физические особенности – это еще не повод ставить крест на своей жизни. Наоборот, при некой доле труда, терпения и смелости недостаток может превратиться в достоинство.