Сондхайм родился в Нью-Йорке в 1930 году. Свои первые театральные эксперменты он начал осуществлять еще в начале 1950-х годов, но широкий успех пришел к нему в 1957 году, когда его пригласили написать слова для мюзикла Леонарда Бернстайна «Вестсайдская история».
Постановка быстро стала хитом Бродвея и выдержала более 700 постановок, а в 1961 году по ней был снят оскароносный фильм.
Однако сам Сондхайм позднее признавался, что был недоволен проделанной работой и что ему «очень тяжело слушать некоторые из этих песен».
Вскоре после поэтического успеха Сондхайм стал сам писать музыку для мюзиклов, некоторые из которых становились международными хитами. Так, в 1979 году он выпустил постановку «Суини Тодд, демон-парикмахер с Флит-стрит» в жанре «музыкального триллера».
Мюзикл о парикмахере-убийце выдержал более 550 постановок и в 2007 году был экранизирован Тимом Бертоном с Джонни Деппом в главной роли.
Вышедший в 1987 году сказочный мюзикл «В лес» завоевал три премии «Тони» и в 2014 году был экранизирован Робом Маршаллом — одну из главных ролей в экранизации сыграла Мерил Стрип.
В 1991 году Сондхайм получил премию «Оскар» в номинации «Лучшая песня к фильму» за музыку и слова к песне Sooner or Later (I Always Get My Man) из фильма «Дик Трейси», которую исполнила Мадонна.
В 2010-м году в честь Сондхайма был назван один из бродвейских театров, позднее его имя получил и один из лондонских музыкальных театров. В 2015-м году он получил Президентскую медаль Свободы из рук Барака Обамы.
«Вам нужно работать над чем-то, что вселяет в вас неуверенность — над чем-то, что заставляет вас сомневаться в себе. Если вы точно знаете, куда идете, то вы уже ушли, как говорил поэт. Это значит смерть», — говорил Сондхайм в 2017 году.