Он добился успеха в 1990-х годах, играя роли второго плана в амплуа «крутого парня». Однако его карьере помешали многочисленные скандалы — он был неоднократно судим за хранение наркотиков и домашнее насилие.
С середины февраля Сайзмор находился в коме, после того как у него разорвалась аневризма сосудов головного мозга.
«Он был талантливым, любящим, отзывчивым и мог бесконечно развлекать вас, благодаря остроумию и умению рассказывать истории», — говорится в заявлении брата актера Пола Сайзмора.
Карьера Сайзмора в Голливуде началась с небольшой роли в фильме Оливера Стоуна «Рожденный четвертого июля» в 1989 году. Затем последовали большие роли в драмах 1990-х годов, таких как «Настоящая любовь» Ридли Скотта и «Дьявол в голубом платье» с Дензелом Вашингтоном.
Стоун снова снял актера в скандальном фильме «Прирожденные убийцы» в роли жестокого детектива Джека Скагнетти, а в фильме «Схватка» Сайзмор сыграл сообщника бандита, роль которого исполнил Роберт Де Ниро.
В фильме «Спасение рядового Райана», получившем несколько премий «Оскар» в 1998 году, он сыграл роль сержанта Хорвата.
За роль мафиози в телефильме «Защита свидетелей» 1999 года Сайзмор был номинирован на премию «Золотой глобус».
За славой и деньгами последовала зависимость от наркотиков. В автобиографии актер рассказывал о своем пристрастии к героину и метамфетамину.
По словам Сайзмора, Роберт Де Ниро заставил его лечь в реабилитационную клинику в 1995 году, пригрозив, что иначе сделает так, чтобы актера арестовали за хранение героина.
Во время съемок картины «Спасти рядового Райна» Спилберг, по слухам, угрожал уволить актера при первых признаках употребления наркотиков и переснять фильм без него.
У актера были и другие проблемы с законом. В 1997 году он был арестован по подозрению в нападении на свою жену, актрису и теннисистку Мейв Куинлан. Через два года они развелись.
В 2003 году он был приговорен к шести месяцам тюремного заключения за избиение своей подруги Хайди Флейсс, и ему было предписано пройти курс реабилитации и управления гневом.
Сам Сайзмор позже жаловался, что «позволил личным демонам взять верх над моей жизнью».
В 2005 году он снова ненадолго попал в тюрьму за нарушение условий испытательного срока. Сайзмор провалил тест на наркотики, после того как попытался подделать результаты с помощью протеза пениса. По словам прокуроров, Сайзмор до этого уже был пойман на попытке использовать подобное устройство.
Два года спустя он был приговорен к 16 месяцам тюрьмы за очередное нарушение условий испытательного срока.
«Я был парнем, который начал с малого и поднялся на вершину, — написал Сайзмор в своей автобиографии 2013 года. — У меня был дом за несколько миллионов долларов, Porsche, ресторан, которым я владел вместе с Робертом Де Ниро. А теперь у меня не осталось абсолютно ничего».
Хотя актеру так и не удалось вернуть прошлую славу, в последние годы он снялся в небольшой роли в сериале «Кобра Кай» и сыграл эпизодическую роль в возрожденном в 2017 году культовом сериале Дэвида Линча «Твин Пикс».